嘌呤是什么?关于嘌呤的详细介绍

创闻科学2020-11-16 15:53:51

嘌呤是一种杂环芳香族有机化合物,由一个嘧啶环和一个咪唑环稠合而成。它包括多种取代嘌呤和异构体,在生物体内广泛存在的水溶性分子。

嘌呤在肉和肉制品中含量很高,尤其是动物内脏。总的来说,植物性食品中嘌呤含量较低。高嘌呤食物包括: 甜面包,凤尾鱼, 沙丁鱼,肝脏,肾脏,脑,肉类提取物,鲱鱼,鲭,扇贝,烤肉,啤酒等。

在牛肉,猪肉,禽肉,鱼肉,海鲜,芦笋,花椰菜,菠菜,蘑菇,嫩豌豆,小扁豆,干豌豆,豆子,燕麦粥,麦麸,麦芽和山楂果中也含有适量的嘌呤。

嘌呤和嘧啶组成的两组含氮碱基,并构成两组核苷酸,包括嘌呤核苷酸和嘧啶核苷酸。为了形成DNA和RNA,细胞需要大约等量的嘌呤和嘧啶。嘌呤和嘧啶含量的平衡式通过嘌呤和嘧啶合成的自抑制和激活方式完成的。嘌呤合成后,会抑制嘌呤的合成酶并激活了嘧啶合成所需的酶。嘧啶以类似的方式同时自我抑制和激活嘌呤。因此,细胞中两种物质的含量始终几乎相等。

性质

嘌呤既是一种非常弱的酸(pK a 2.39),又是一种更弱的碱(pK a 8.93)。如果溶解在纯水中,pH值将介于这两个pK值之间。

常见的嘌呤

自然界存在许多天然的嘌呤。如图,它们包括核碱基腺嘌呤 ( 2 )和鸟嘌呤 ( 3 )。在DNA 中,这些碱基分别与它们的互补的胸腺嘧啶和胞嘧啶形成氢键,这被称为碱基互补配对。在核糖核酸中,胸腺嘧啶由尿嘧啶替代与腺嘌呤互补配对。 其他常见的嘌呤是次黄嘌呤(4),黄嘌呤(5),可可碱(6),咖啡因(7),尿酸(8)和异鸟嘌呤(9)。嘌呤( 1 )本身在自然界中尚未被发现,但它可以通过有机合成产生。

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功能

除了嘌呤 (腺嘌呤和鸟嘌呤) 是构成脱氧核糖核酸和核糖核酸中的关键组分之外,嘌呤也是许多其他重要生物分子的组分,例如 ATP 、 GTP 、环腺苷酸、NADH 和辅酶A 。

它们也可以直接作为神经递质,作用于嘌呤受体。如腺嘌呤核苷可以激活腺苷受体。

历史

嘌呤 (purine)一词由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1884年创造,其英文名来源于纯尿(pure urine)。赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1898年首次合成。反应序列的起始原料是尿酸 ( 8 ),它是1776年由卡尔·威尔海姆·舍勒从肾结石中分离出来的。尿酸(8)与PCl 5 得到2,6,8-三氯嘌呤( 10 ),用 HI 和PH4I催化得到2,6-二碘嘌呤( 11 ),使用锌粉将产物还原为嘌呤( 1 )。

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嘌呤的代谢

嘌呤在生物体内代谢主要分为合成代谢和分解代谢,其合成代谢主要是通过嘌呤核苷酸的合成来实现的。

嘌呤碱基的脱氨作用可导致诸如 ITP 、 dITP 、 XTP 和 dXTP 等核苷酸的积累。修饰的嘌呤核苷酸的积累会损伤各种细胞过程,特别是那些涉及DNA和RNA的过程。为了生存,生物体拥有许多(脱氧)嘌呤磷酸水解酶,它们水解这些嘌呤衍生物,将它们从活性的 NTP 和 dNTP 池中除去。

嘌呤合成和分解代谢过程中的酶发生突变会严重改变细胞的DNA序列,这可以解释为什么携带嘌呤代谢酶的某些遗传变异体的人患某些类型的癌症的风险更高。

摄入较高水平的肉类和海鲜会增加痛风的风险,而摄入较高水平的乳制品会降低风险。适度摄入富含嘌呤的蔬菜或蛋白质与痛风风险的增加无关。

实验室合成

除了生物体内的嘌呤合成代谢外,在实验室中也可以进行人工合成。 当在170℃的敞口容器中加热甲酰胺 28小时时,可以以良好的产率获得嘌呤( 1 )。这类反应和其他类似的反应已经在生命的起源相关。

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已有研究表明, HCN 的四个分子能够形成二氨基马来二腈( 12 ),这些二氨基马来二腈几乎可以转化为所有天然存在的嘌呤。例如,五个HCN分子在放热反应中冷凝,生成腺嘌呤,特别是在氨的存在下。

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Traube嘌呤合成是一个经典的反应,以Wilhelm Traube命名,用胺取代嘧啶和甲酸发生反应产生。

Traube purine synthesis